私は今16歳ですが、未だにお付き合いをしたことがありません。性格は、クラスでは地味で大人しい女子ですが、親しい友達とは明るく話すことができ、いわゆる人見知りです

恋愛関係に限らず、まわりと自分を比べてしまうとつらくなってしまうことが多いです。隣の芝生は青く見えますから。
それにきりがないことでもあります。誰かと付き合うことができたとしても、次はまだ性交渉したことがない、みたいなのが来ます。したらしたでまだ結婚してないとか。子供がまだだとか。子供の成績がまわりより低いとか。
なので自分は自分、と割り切れるようになれば本当にいろいろな苦しみから解放されるのですが。。そんな簡単にはいかないですよね。

私も高校時代、同じような劣等感を持っていました。私は男で、しかも男子校出身。女子と接する機会すらまともにありませんでした。典型的な「女子の前では石になる」タイプの男子でした。
それが数十年経った今ではむしろ、女性との方が楽しく話せるようになっています。やったことは。。。

まず、自分から声をかける練習をする。
別に気の利いたことを言おうとしなくていいんです。挨拶レベルでいいんです。挨拶を何日か続けられたら、ちょっとずつ共通の適当な話題を振ればいいんです。学生で同じクラスなら勉強とか宿題についてで十分です。昨日の宿題やった？ とか。寒いのに朝から体育のマラソンとかつらいよね、とか。想像してみてください。クラスの男子の誰かがそんなふうに声をかけてきたら、それだけで話しやすそうに見えたり、ちょっと魅力的に感じたりしません？ 逆も同じです。

次に、相手を変に選ばない。
いきなり気になる人に声をかけてもいいですが、むしろ雰囲気的に話しかけやすいとか、環境的に接しやすいとか（例えば隣の席の子）、そういう人に声をかけてみるんです。別にいきなりベストフレンドになることを目指さなくても、いっそ異性と話す練習だと思ってやればいいんです。
主さんはゲームってやります？ ゲームが始まったばかりでドラゴンに挑もうとか無謀すぎますよね。まずはスライムを大量に叩いて経験を積むんです。スライムが相手だと思えば、別に無理して愛想よくしなくてもよさそうじゃないですか。そしたらそのうち男子そのものに慣れてきて、いずれドラゴンにもあまり緊張せず笑顔で声をかけられるようになります。

会話がどれくらい続くかは、技術もありますけど相手次第でもあります。女子相手だって、誰とでも長く話せるわけではないですよね。男子にも気の合う人、話の合う人はいるはずです。ただ男子と絡んだ経験が少ないから、女子より見つけにくいだけです。経験を増やすには、ハードルの低そうな目標を立ててみてはどうでしょう。学年末までにクラスの男子３人に挨拶する、みたいな。

参考までに、私は大学時代、自分の人見知りをどうしても直したくなり、もっと無謀なことをいろいろやりましたが（例えば毎日電車の中で知らない人に声をかけることを目標にしたりとか）、そんな努力の果てに私が初めて女子とまともに付き合ったのは２３のときです。なので主さんの焦りはよくわかるのですが、同時に、経験してみると急にまわりがよく見えるようになって、実はお付き合いの経験者なんて思っていたほどいなかったことに気づきました。
高校生くらいだと特に、男子の方が女子よりはるかに会話が下手です。女子との会話に苦手意識を持っている子もたくさんいます。会話が苦手な人が他人に話しかけるでしょうか。普通はノーですよね。できる男子がわずかしかいないんですから、その人たちが話しかけてくれるまで待ってもなかなか機会が来ないのは想像がつくでしょう。
なんなら男子が好きそうな漫画や小説を読んでみるといいです。ラノベなんて特にそうですが、女子から声をかけてくる展開ばかりです。なぜって、男子もそういう展開に憧れているからです。少女マンガだってかっこいい人がなぜか絡んでくる展開、多いでしょう？
でもみんながみんな待っていたら、何も起きません。自分から動くのはすごく勇気がいりますが、一歩でも踏み出したら、確実に一歩分は前に進みます。失敗さえ、何もしないのに比べたら立派な経験です。存在価値って、そういう積み重ねからできあがっていくものではないでしょうか。

お付き合いは目的ではなく、結果です。まずは今までやったことのないことにいろいろ挑戦して、それを楽しんでください。基本は静かにニコニコのままでいいんです。それに加えて挨拶とか、ほんとに小さなことをちょっと変えてみるんです。
すぐに目に見える変化がなくても、諦めないでください。１年２年は続ける気持ちでやっていたら、たぶん自分の中の何かが変わります。そうしたら次の道も見えてくると思いますよ。

お気持ちとてもよく分かります。
私も同じような高校生活を送り、とうとうそのまま大学生になってしまいました。

交際経験がないこともそうだし、何よりちょっとおかしい人扱いされるんじゃないかと思うと不安だし怖いですよね。

小瓶主さんと一緒で私もHSP気質ですし、自らアプローチすることも苦手です。

どうしたらいいんでしょうね…
とりあえず私は、どうしてもこの人がいい！と思えるような人と出会うまでは焦るのを辞めることにしました。

意外と出会いはそこら中に転がっているのだと思います。たまたま趣味が一緒だったとかそういう些細なことです。
高校生でしたら、三年間の内にたくさんのイベントがありますよね？
ただ仲良くなるつもりで色んな人と触れ合ってみたらいかがでしょうか。(恋人予備軍としてではなく)

まぁ 経験がない私から言われてもしょうがないとは思いますが(^_^;)

今は小瓶主さんが高校生活を謳歌出来ているならそれだけで十分だと思いますよ。
お友達もいる訳だし、焦る必要はきっとないです。

お互い素敵な出会いがあるといいですね✨