ななしさん
見分け方はわからないのですが、私がよくやる失敗は
「何も話さない」と「全て打ち明ける」の二択になってしまうことです。
信頼できない人にはもちろん話さないのですが
一度信頼すると、普通は受け入れがたいところまでいきなり打ち明けてしまう。
(分かってほしい!が強すぎて)
すると相手の方が「えー!?重い!こんな人だなんて知らなかった!」と逃げ出してしまうのです。
一方私は「やっぱり誰にも分かってもらえない」と落ち込む。
だから最近は、まずは相手の口が固いかどうかを見て
打ち明けるときは、理解してもらえない前提で話しています。
「知ってくれてた方が嬉しいな」程度の気持ちで
ダメそうならすぐに引き返せるように、ほんの少しずつ。
回数を重ねるうちに、相手の人柄も分かってきますし相手にも耐性がつきますから
本当に大丈夫だと思って初めて、「重い」話に入ります。
でも打ち明ける話題にもよりますよね。ここまで注意深くならなくてもいいかも知れません。
「相手が理解できるか見分ける」
というよりは
「相手と話せる関係を築く」
「理解されなくても大丈夫なところから話す」
のほうがいいかなぁと、今の私は思っています。