ななしさん
つまらないをオブラートに包んだ言葉なんでしょう。ストレートな「つまんない(疑問or冷ややかな眼差し)」より「ちょ、寒ww」の方が冗談ぽく言えてトゲがない。
すべり芸と言われる芸人さんにとっては、これでイジられることからもうひと笑いを狙える便利な言葉です。
何故寒いというかについては、「冷めた(白けた)」を大げさにしたものだとか、「心が寒い(場がシーンとなった空気にゾッとする)」を表したものだとか、色々な説があるみたいですが、どちらにせよ、「つまらない」を湾曲に表現する為の言葉であることは、ほぼ間違いないのでしょう。
自分の話を「つまらない」とビシリと切り捨てられてしまうことは、笑いのプロでもなかなかにきつい。一般人であれば尚更でしょう。
元は芸人さん発信かもしれませんが、「もし自分がつまらないと言われてしまったら結構寂しいから、他人にも言わないようにしようかな」「深刻じゃなく、親しみを込めて伝えたいな」という配慮から、お笑いの世界以外にも広まったんじゃないかなと思いますよ。